Windows7からWindows10にアップグレードする際、「個人用ファイルとアプリを引き継ぐ」が選択できない

運用が意味不明ですが、きちんとしたシステムベンダーに頼んだほうが良いと思います。

＞ProfessionalからEnterpriseにアップグレードしようとしているためと考えられますが、必須のLTSB版はEnterpriseでしか見つからず、この選択肢しかありません。

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参考情報

Windows 10 のアップグレード パス

https://docs.microsoft.com/ja-jp/windows/deployment/upgrade/windows-10-upgrade-paths

Windows 10 LTSB: 下に示すアップグレード パスは、Windows 10 LTSB には適用されません。 Windows 7 または Windows 8.1 から Windows 10 LTSB へのインプレース アップグレードはサポートされていません (Windows 10 LTSB 2015 ではこのアップグレード パスはブロックされていませんでした。 これは Windows 10 LTSB 2016 のリリース時に修正されたため、現在利用できるのはデータのみのオプションおよびクリーン インストール オプションに限られます)。

ところであなたはシステム担当者?

意味不明とまでは言わないけど、数百台規模ということは事業所とかで運用しているのであろうから、こんな所に質問して適当な回答に従う前にライセンスも含めてちゃんとしたシステムベンダーに相談して解決すべき問題でしょう

個人で判断してもし間違いがあったら責任問題はおろか違法行為に問われたり損害賠償問題になるカモ

> 必須のLTSB版はEnterpriseでしか見つからず、この選択肢しかありません。

この選択は有りえんでしょう

サービスとしての Windows の概要

長期サービス チャネル

医療装置、販売時点管理システム、ATM を制御する PC などの専用システムでは、多くの場合、それらのシステムの目的に合うように、より長い期間のサービス オプションが必要です。 通常、これらのデバイスは 1 つの重要なタスクを実行し、組織内の他のデバイスほど頻繁に機能更新プログラムを適用する必要がありません。 これらのデバイスでは、ユーザー インターフェイスの変更など最新の状態を維持することよりも、可能な限り高い安定性と安全性を確保することが重要となります。 LTSC サービス モデルは、Windows 10 Enterprise LTSB デバイスが通常の機能更新プログラムを受信することを防止し、デバイスのセキュリティを最新の状態に保つ品質更新プログラムのみを提供します。 これを考慮しながら、Windows 10 Enterprise の LTSB クライアントで品質更新プログラムをすぐに利用できますが、お客様はサービス ツールのセクションで説明したサービス ツールの 1 つを使ってそれらを延期することを選択できます。

注意

Windows 10 Enterprise LTSB は、個別の長期サービス チャネルのバージョンです。

長期サービス チャネルは、組織内のほとんどまたはすべての PC での展開は想定していません。特定用途のデバイスに対してのみ使用してください。 一般的なガイドラインとして、Microsoft Office がインストールされている PC は汎用デバイスであり、通常はインフォメーション ワーカーが使用します。このため、半期サービス チャネルの方が適しています。