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試しに再現出来ないか試したところ、下記の状態では削除したファイルがライブラリに残ったままになりました。
1) 監視フォルダの画像をデスクトップなど、監視されていない場所に移動する
2) すると、WMPはその動きを追跡して、ライブラリ上のサムネイルの場所は移動後のデスクトップとなっている
3) そのデスクトップに移動した画像を削除すると、デスクトップが監視対象となっていない為、実体がなくなってもライブラリにはサムネイルが残ったままとなる
なので、既に検証が出来ない状態のようですが、残ったライブラリ上のファイルの場所(サムネイルを右クリックし、「プロパティ」又は「ファイルの場所を開く」で確認可能)を確認出来れば、謎は解けたかも知れません。
「整理」-「ナビゲーション ウィンドウのカスタマイズ」-「デバイスの同期」-「同期の状態」のチェックが関係していそうな気もしますが、同設定の場合でも、画像をデスクトップに移動した場合にライブラリからサムネイルが消える場合(監視フォルダと完全に同期している場合)と、サムネイルは残ってリンク先が自動的に変更となる場合(監視フォルダ内のファイルの移動をもカヴァーする場合)があって、はっきりとした関連性が認められませんでしたが、原因としてはこのあたりが怪しそうです。
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